El aparcamiento puede ser un tema delicado en la mayoría de las ciudades, y Oakland no es diferente. Hace siete años, las frustraciones estallaron en la "Gran revuelta del aparcamiento de 2009", después de que Oakland ampliara el horario de los parquímetros para aliviar sus problemas presupuestarios. La reacción se centró en los distritos comerciales de lujo de la ciudad, donde algunos comerciantes (en particular Allen Michaan, propietario del Grand Lake Theater) estaban molestos por el aumento de las tarifas de los parquímetros, la ampliación del horario y una aplicación más rigurosa. La ciudad carecía de voluntad política para defender sus políticas, y los controvertidos cambios en el aparcamiento se revirtieron. La reacción sigue afectando a la forma en que Oakland aborda el aparcamiento en la actualidad.
La curiosa práctica de Oakland de aparcar gratis los sábados durante las fiestas es una de las consecuencias de la polémica de 2009. Durante este periodo, los parquímetros son gratuitos, aunque supuestamente se siguen aplicando límites de tiempo. El Ayuntamiento afirma que el aparcamiento gratuito ayuda a las empresas locales, pero el propio director de transporte de la ciudad, respaldado por una amplia investigación, admite que en realidad tiene el efecto contrario, ya que reduce el volumen de negocio y hace que el aparcamiento sea más escaso para las empresas.
La persistencia del aparcamiento gratuito los sábados contradice las recientes reformas progresistas del transporte de Oakland recogidas en el Plan Estratégico de OakDOT, que incluyen cambios en las políticas de aparcamiento. El plan subraya la importancia crítica de la equidad -dar prioridad a las comunidades desfavorecidas a la hora de asignar recursos de transporte- y de una gestión del aparcamiento basada en datos y en las mejores prácticas. Por el contrario, la gratuidad de los aparcamientos es un medio desigual e ineficaz de gestionar los recursos de transporte. El programa subvenciona a quienes pueden permitirse tener coche y conducir sin proporcionar beneficios similares (transporte público gratuito, aparcamiento seguro para bicicletas, etc.) a quienes no pueden o no quieren hacerlo. Aunque el Ayuntamiento ha empezado a aplicar reformas inteligentes del aparcamiento en Montclair y en el centro de Oakland para permitir una mayor rotación y nivelar el terreno de juego con los desplazamientos a pie, en bicicleta y en transporte público, el programa de aparcamiento gratuito en vacaciones persiste extrañamente.
El próximo año, OakDOT debería actuar en apoyo de sus objetivos de equidad, economía y sostenibilidad y poner fin a los regalos de aparcamiento gratuito durante las fiestas. OakDOT ha iniciado una conversación educada y basada en datos sobre el aparcamiento, y no debería socavar sus esfuerzos con maniobras políticas anticuadas.